La Leagues Cup es un torneo disputado entre la Liga MX y la MLS, creado con el propósito de estrechar lazos entre ambas ligas. En su primera edición en el año 2019, participaron 4 equipos de la Liga MX y otros 4 de la MLS.
El primer enfrentamiento de Cruz Azul fue contra el Chicago Fire, donde los cementeros salieron victoriosos con un marcador de 2-0 gracias a los goles de Roberto Alvarado y Elías Hernández. La semifinal resultó ser el juego más parejo, enfrentándose al LA Galaxy de Zlatan Ibrahimović. Aunque la estrella sueca no pudo estar presente en dicho partido, el encuentro fue reñido. Cruz Azul tomó la delantera en el marcador con un gol de José Madueña, pero Emil Cuello empataría para el LA Galaxy a los 30 minutos. Sin embargo, en la segunda parte, Orbelín Pineda marcaría con un potente disparo, asegurando el boleto de Cruz Azul para la final.
En la final se enfrentaron a otro equipo mexicano, los Tigres, y los goles no llegaron hasta la parte final del juego. A través de un tiro penal, Yoshimar Yotún marcó el 1-0 para la máquina. Minutos después, Jonathan Rodríguez aprovechó un descuido en la defensa rival para marcar el 2-0. En el minuto 90, Pizarro marcó un gol para Tigres, dando emoción al partido que finalizó 2-1, otorgando a Cruz Azul el primer título de Leagues Cup en su historia.
