En la historia, Cruz Azul ha tenido la oportunidad de enfrentarse a destacadas figuras del fútbol. Próximamente, el equipo se enfrentará al Inter de Miami el 21 de julio en el inicio de la Leagues Cup. Este partido genera gran expectativa, ya que podría marcar el debut de Lionel Messi con su actual club, el Inter de Miami. A lo largo de su trayectoria, Cruz Azul ha tenido la oportunidad de enfrentarse a estrellas de este calibre. A continuación, se mencionan algunos de estos encuentros destacados.
En el año 2001, Cruz Azul se enfrentó al Real Madrid en el Trofeo Teresa, en el Estadio Riazor. En aquel encuentro, jugadores como Raúl y Figo destacaban en el equipo rival. Sorpresivamente, la máquina se adelantó en el marcador con un gol de Zepeda. Durante el tiempo regular, Óscar "Conejo" Pérez fue fundamental al detener un penal ejecutado por Luis Figo. Sin embargo, en los minutos finales, Raúl logró empatar el partido. Todo se definió en la tanda de penales, y el Real Madrid salió victorioso con un marcador de 3-1.
Tras ganar la Concachampions en 2014, Cruz Azul obtuvo su boleto para el Mundial de Clubes. En las semifinales, se enfrentaron al Real Madrid liderado por Cristiano Ronaldo. El partido fue ganado por el Real Madrid con un contundente 4-0, gracias a los goles de Sergio Ramos, Benzema, Bale e Isco. Durante ese partido, Gerardo Torrado falló un penal ante Iker Casillas. Estos encuentros son de gran relevancia para los aficionados, quienes no quieren perderse la oportunidad de ver a su equipo jugar contra los mejores futbolistas del mundo.
